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此处“使徒保罗书信”并非指新约圣经中的十三封书信，而是指使徒保罗在其书信中提及到先前发送的书信，但因为种种原因而未能流传下来的遗失文件。
圣保罗（Bartolomeo montagna,1482）
使徒保罗的书信是使徒保罗发送给各地教会或个人的一系列信封的总称。在历史上，保罗在旅程活动中，为给各地教会提供教规指导或神学观点，因而常常写信1给各地教会，保罗及其书信共同构建了相对独立的基督教，促使其与犹太教逐渐分道而镳，并成为基督教思想的神学基础。
哥林多前、后书
然而并不是所有使徒保罗书信都成功流传到今日，如保罗在《哥林多前书》5：9提及的：
我先前写信给你们说、不可与淫乱的人相交．2
此处表明保罗在写信给哥林多教会之前还曾有过书信往来，依照描述，可能还存在“0哥林多书”（0 Corinthians，非官方性称呼）的信封，而且还讲述了类似的话题。3
保罗在《哥林多后书》2：13及7：8又提到自己曾经给哥林多教会写过“充满痛苦”的“流泪之信”：
我先前心里难过痛苦、多多的流泪、写信给你们．不是叫你们忧愁、乃是叫你们知道我格外的疼爱你们。
我先前写信叫你们忧愁．我后来虽然懊悔、如今却不懊悔．因我知道那信叫你们忧愁、不过是暂时的。
此处表明保罗大概是在《哥林多前书》之前或同期还给哥林多教会写过一封信，而且可能因为神学上的问题而致自己处于深深的负面情绪之中，有人认为，这封“泪水之信”（Letter of Tears）要么遗失，要么保存在《哥林多后书》的第10章到第13章，因为语气和用语都显得激烈趋势的变化。4
倘若以上两封信确实可以作为遗失书信存在，则保罗理应给哥林多教会一共写过四封信。
以弗所书
保罗的《以弗所书》3：3-4表明他曾经为以弗所人写过文本篇幅较短，但神学意义重大的书信：
用启示使我知道福音的奥秘、正如我以前略略写过的．
你们念了、就能晓得我深知基督的奥秘．
歌罗西书
保罗的《歌罗西书》4：16提到他曾为老底嘉教会写过信，并要求收信者同样阅读之：
你们念了这书信、便交给老底嘉的教会、叫他们也念．你们也要念从老底嘉来的书信。
”老底嘉来的书信“通常被认为是指正典《以弗所书》或《腓立比书》，但问题在于，《歌罗西书》和以上的《以弗所书》都高度疑似为一世纪后期或二世纪的基督徒托保罗之名的创作，所以即使这封信确实存在，也多半并非保罗所作。不过仍然有据信是为了伪造那失传已久的保罗书信的伪经《老底嘉书》在古代便已出现，但因篇幅短小，内容空洞而广受诟病，曾一度收录在中世纪西方天主教圣经，直到新教改革时期才彻底被否认。在穆拉多利残篇5中声称异端马西昂派伪造了《老底嘉书》6，但其内容却不得而知，马西昂派伪造的《老底嘉书》倒是和真正的《老底嘉书》一并成为失传历史文献了。
假定文献
一些学者根据保罗的旅行旅程还提出”保罗可能曾写信给耶路撒冷教会“的假设主张78，而保罗写信给耶路撒冷教会的信封可能随罗马-犹太战争而佚失了9，从而永久消失在历史的长河中。
